一、常考点、易错点
1.乙醇与浓硫酸加热制乙烯时温度是℃,℃时制取的是乙醚。
2.实验室制乙烯时,温度计水银球要在液面以下,测的是混合液的温度。
3.制取溴苯时,用的是液溴,不能用溴水。要加FeBr3或Fe作催化剂。
4.溴乙烷中的溴原子不能电离,直接加硝酸酸化的硝酸银溶液,不会产生浅黄色沉淀。应当先与NaOH水溶液共热,水解得到Br-,然后加硝酸中和NaOH,再加硝酸银溶液。
5.溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热,把气体直接通入酸性高锰酸钾中,溶液褪色不能说明生成了乙烯,因为挥发出来的乙醇也会使酸性高锰酸钾褪色,应先通入水中溶解除掉乙醇。
6.除去苯中的少量苯酚,加氢氧化钠溶液充分反应后分液,而不能加浓溴水过滤。三溴苯酚是不溶液水的白色沉淀,但会溶于苯等有机溶剂。
7.煤的干馏、气化、液化,石油裂化或裂解都是化学变化,石油分馏或蒸馏是物理变化。
8.煤干馏发生化学反应后可以得到苯、甲苯等芳香烃,但不能说煤中含有芳香烃。
9.石油分馏产物无苯等芳香烃,但裂解石油气催化重整后可以得到芳香烃。
10.蛋白质、多糖是高分子,单糖、二糖与所有的油脂都不是高分子。
11.蛋白质、油脂都能水解,但糖类中的单糖不能水解。
12.蔗糖加硫酸充分水解后的产物中,要先加NaOH溶液中和酸,再加新制氢氧化铜悬浊液加热才会看到砖红色沉淀。
13.蔗糖分子中无醛基,不是还原性糖,不能发生银镜反应。
14.油脂的皂化反应是碱性条件下的水解反应,得到的是高级脂肪酸盐和甘油。
15.淀粉、蛋白质、纤维素是天然高分子,橡胶有天然与合成之分,不全是天然高分子。
16.甲醛能杀菌与防腐,但有毒,不能用做食品消毒与防腐。
17.制酚醛树脂的反应是缩聚反应而不是加聚反应。
18.向蛋白质中加入氯化钠会发生盐析,加入硫酸铜等重金属盐是变性。
19.蚕丝、动物的毛发都是蛋白质,而不是纤维素。
20.纤维素在人体内不能水解成葡萄糖,因为人体内没有水解纤维素的酶。
21.裂化汽油、植物油中都含有不饱和键,能使溴水褪色。
22.淀粉与纤维素都是混合物,不是同分异构体,n不同,分子式则不同。
23.油脂水解产生的醇是丙三醇(甘油)而不是乙醇。蛋白质彻底水解产物都是氨基酸。
24.矿物油、石蜡油、汽油等石油产品的成分都是烃类,地沟油、植物油等油脂属于酯类。
25.除去甲烷中的乙烯,不能通入酸性高锰酸钾,会生成新杂质CO2,应当通入溴水。
26.二元取代物只有一种可以证明甲烷是正四面体结构。
27.乙烯分子6个原子共平面,苯分子12个原子共平面,乙炔分子4个原子共直线。
28.1molCXHY完全燃烧耗O2(x+y/4)mol。等质量的烃完全燃烧,H的百分含量越高,耗O2越多。
29.含有—CHO的物质能发生银镜反应,如:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
30.在有机物中成键数目,H、X(卤素):一;O:二;N(氨基中):三;C:四。
二、几种书写同分异构体的方法:
1.基元法:记得-C3H7有2种,-C4H9有4种,-C5H11有8种。例如:由于丁基有4种,所以丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
2.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(甲基替代了H)。
3.效氢法:有多少种不同位置的等效H原子,则一元取代物就有多少种。
等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
4.二氯代物的同分异构体的写法:先写出所有一氯代物,再用等效氢法找出第二个氯的位置有几种,注意不要重复。
5.酯类同分异构体的写法:从甲酸某酯开始写,再写乙酸某酯、丙酸某酯......
6.苯的二元取代物都是3种。三元取代物种类:XXX型3种,XXY型6种,XYZ型10种。
三、常见反应分类汇总:(“:”后的是反应条件,没有“:”的不需要条件)
1.取代反应(特点:有上有下,不增加或者减少不饱和键):
烷烃或苯环侧链上的氢与卤素单质:光照;
苯环上的氢与X2:Fe/FeX3
苯与浓HNO3:浓H2SO4、55-60℃;
甲苯与浓HNO3:浓H2SO4、加热
卤代烃水解:NaOH水溶液、加热;
醇与HX:加热
醇生成醚的反应:浓H2SO4、加热;
酚类与浓溴水反应
酯化反应(酸脱羟基醇脱氢):浓H2SO4、加热。(包括成环、缩聚)
酯类不完全水解:稀H2SO4、加热;
酯类完全水解(包括皂化反应):NaOH溶液、加热
蛋白质、二塘、多糖水解:无机酸或酶
2.加成反应(特点:只上不下,不饱和键数目减少):
碳碳双键、碳碳三键与Br2、Cl2加成,不需要条件。
碳碳双键、碳碳三键与H2、HX、H2O加成:一定条件(或催化剂、加热)
苯环、醛基、羰基等只能与H2加成:催化剂(Ni)、加热。(注意羧基、酯基不能加成)
3.消去反应(特点:只下不上,不饱和键数目增加):
醇的消去:浓H2SO4、加热。(乙醇消去要指明℃)
卤代烃消去:NaOH醇溶液、加热
4.氧化反应:增加氧原子或脱去氢原子的反应
有机物燃烧:点燃;塑料的老化;
醇的催化氧化得到醛或酮:Cu/Ag、加热
醛氧化成酸:催化剂、加热;
醛基的银镜反应:水浴加热
醛基与新制Cu(OH)2悬浊液反应:加热
苯酚在空气中部分被氧化变成粉红色
苯环侧链(跟苯环相连的C上至少要有一个H)被酸性高锰酸钾氧化,侧链都变成羧基。
5.还原反应:加氢或脱氧的反应
不饱和键与H2的加成反应:催化剂(Ni)、加热。如碳碳双键、碳氧双键和H2加成。
-NO2变成-NH2:Fe/HCl
6.加聚反应:
碳碳双键、碳碳三键加聚:一定条件(或催化剂、加热)
7.缩聚反应:
n个二元羧酸与n个二元醇脱去(2n-1)个H2O;条件:浓H2SO4、加热
n个羟基酸脱去(n-1)个H2O。条件:浓H2SO4、加热
n个氨基酸脱去(n-1)个H2O。条件:一定条件
四、重要的物理性质归纳:
1、易溶于水的有:低级(一般指C数≤4)醇、醚、醛、酮、羧酸(盐)、氨基酸(盐)、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键,增大在水中的溶解度)。
2、苯酚常温下微溶于水,高于65℃时,能与水混溶。淀粉、蛋白质溶于水得到的是胶体。
3、难溶于水的液态有机物(与水溶液会分层)
密度比水小的有:各类烃(己烷、苯、汽油等)、酯(包括油脂)、一氯代烃
密度比水大的有:硝基苯、多氯代烃(CCl4等)、溴代烃(溴苯、溴乙烷等)、碘代烃
4、常见的标准状况下是气体的有机物有:C数≤4的烃,CH3Cl,HCHO
5、特殊颜色:
(1)三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
(2)部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
(3)苯酚遇Fe3+(aq)显紫色(苯酚的显色反应)。
(4)含醛基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀;
(5)淀粉溶液遇碘(I2)变蓝色;
(6)含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色(蛋白质的颜色反应)。
五、混合物的分离或提纯(除杂)
被提纯物
(杂质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水、NaOH溶液
(除去挥发出的Br2蒸气)
洗气
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔(H2S、PH3)
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+
3H3PO4+24H2SO4
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O=Ca(OH)2
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
苯
(苯酚)
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
(乙酸)
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
(乙醇)
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴苯
(FeBr3、Br2、苯)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
(苯、酸)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠
(甘油)
食盐
盐析过滤
——————————————
六、重要物质参与的反应归纳:
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:酚类(注意:除褪色现象之外还产生白色沉淀。)
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物。(2个H才能生成一个H2)
与NaOH溶液反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3溶液反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应:含有—COOH的有机物,生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+=2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+=2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-=2AlO2-+H2O
(3)Al(OH)3+3H+=Al3++3H2O
Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl=NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O
NaHS+HCl=NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH=Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH(强酸制弱酸)
CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3↑+H2O(强碱制弱碱)
(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
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